משימתה המקורית של חטיבה 55 הייתה לצנוח באל- עריש בצפון מצריים, במקרה וכוחותינו יתקלו בקשיים. ב-5 ליוני התברר כי אין בכך צורך, זאת בעקבות השיגי חיל האוויר והתקדמותה המהירה של אוגדת טל. בשעה 14:30 הגיעה לחטיבה הפקודה לעלות לירושלים לתגבור הכוחות של פיקוד מרכז מאחר והירדנים החלו להפגיז את העיר.
לקראת הערב הגיעו החיילים לשכונת בית הכרם, הם מקבלים את הפקודות, שעת ה"ש" (שעת התחלת הפעולה) נקבעה ל- 02:00 למרות חוסר במידע מודיעיני הוחלט שחסות החשיכה תעזור מאוד. פלוגת טנקים מגדוד 182 סייעה במשך שעה ורבע בקרב ההבקעה, בהיותה כל העת תחת הפגזה ארטילרית. יחד עימם פעלה פלוגת חיל ההנדסה החטיבתית בפריצת דרך לטנקים בתוך שדות המוקשים ואל תוך העיר.
גדוד 66:
משימתו של הגדוד הייתה הבקעה של "הקו העירוני" באזור שכונת פאג"י, השתלטות על השטח השולט על ציר ואדי ג'וז מצפון ומלון אמבסדור, כוננות לכיבוש העיר העתיקה ו/או התחברות להר הצופים. כבר בפריצה מבתי פאג"י לכיוון הגבול נתקלו בהפתעה, במקום 3 גדרות תיל נתגלו 4. פריצת הגדרות נעשתה תחת אש ולכן ההתקדמות הייתה איטית, בסביבות שעה 03:15 פרץ דודיק מ"פ ב' אל תעלת הקשר (תעלה המקשרת מביה"ס לשוטרים לגבעת התחמושת) התעלה הייתה צרה מאוד ואפשרה תנועה בטור בלבד לכן התקדמותם הייתה איטית ורק החייל שהוביל יכול היה להילחם. אם מישהו נפצע או נהרג צריך היה לדרוך עליו בכדי לעבור אותו ולהמשיך בלחימה. באותו זמן פלוגה א' טיהרה את בית הספר לשוטרים. כאשר הגיע דודיק לסוף תעלת הקשר ולקצה התעלה המערבית בגבעת התחמושת, הבין שרוב תחמושתו אזלה וחייליו מפוזרים כאשר רבים מהם פצועים והרוגים, המג"ד יוסי יפה מבין שאין באפשרותו של דודיק להתארגן ולכבוש את הגבעה והוא שולח את דדי יעקובי, מ"פ ג', לבצע את המשימה. גבעת התחמושת בנויה בצורת ש' הפוכה, ישנן 3 תעלות מזרחית, מרכזית ומערבית והן מחוברות בתעלות רוחב, בכל התעלות יש בונקרים בהם התבצרו חיילי הלגיון הירדני. התוכנית הייתה שכל מחלקה תיכנס לתעלה אחרת, אך בשל טעות אנוש שתי מחלקות מצאו עצמן בתעלה המרכזית ומחלקה אחת נכנסה לתעלה המזרחית ולתעלה המערבית, המבוצרת ביותר לא נכנסה אף מחלקה. מאחר והכוחות בתעלה המזרחית דיווחו שאין התנגדות חזקה מצד הירדנים הפנה המח"ט את הפלוגות א' וד' להמשיך במשימה הבאה- מלון אמבסדור. בשעה 04:00 החלה פלוגה ד' לנוע לעבר המלון כשבעקבותיה פלוגה א'. בהתקדמותה נתקלה פלוגה א' באש האויב שבאה ממבנים סמוכים לגבעת המבתר. גבי מגל , המ"פ, הטיל על סגנו עופר פניגר לטפל במקורות האש. פלוגה ד' כבשה את אמבסדור, בעוד גבי עצמו עם המחלקות הנותרות משתלט על בית-החולים הצרפתי והצומת הסמוכה. לשליטה בצומת זה נודעה חשיבות עליונה לגבי המשך ההתקדמות לכיוון הר הצופים. הצומת שימש אבטחת אגף לכל החטיבה הנלחמת בעיר. המג"ד הורה לגבי לתפוס עמדות כלפי גבעת המבתר ולהציב שני טנקים מול גבעת המבתר כדי להעסיק את המתחם הירדני וגם הורה לאחת המחלקות להמשיך בטיהור שייח' ג'ראח לכיוון ואדי ג'וז.
באותו הזמן, בגבעת התחמושת גברה הלחימה, ורוב המפקדים, אשר הובילו את הכוחות נפגעו ראשונים. בעקבות זאת לקחו החיילים בעלי הדרגות הנמוכות יותר את הפיקוד והמשיכו הלאה בקרב. גם המחלקה בתעלה המזרחית נתקלה בקשיים רבים ככל שהלחימה נמשכה וסופגת אבדות. פלוגה ג' כמעט וחוסלה כולה והמ"פ פונה למחלקה מפלוגה א' לעזרה, מחלקתו של עופר נענית ישר. דיווח על המצב הקשה מגיע גם למג"ד יוסי יפה והוא פונה לפלוגה ב' ומבקש שתעלה לגבעת התחמושת לעזור, ובפעם הראשונה נכנסים חיילינו לתעלה המערבית. עמדת הבונקר הגדול סמוך לנקודת המפגש העליונה של שלושת התעלות היה הבונקר האחרון עליו היה צריך להשתלט ואכן רק בניסיון הרביעי בעזרת 16 קילו לבנות חבלה הצליחו החיילים לחסלו. הבונקר פוצץ בסביבות השעה 06:15. למעשה בשלב זה הסתיים הקרב על מוצב גבעת התחמושת, אך ההרוג האחרון על הגבעה, עופר פניגר , נהרג בידי צלף ירדני מגבעת המבתר שעות ספורות מאוחר יותר, במהלך פינוי הפצועים וההרוגים.
גדוד 71:
משימתו של גדוד 71 הייתה לפרוץ באזור בית החרושת לבלוקים ליד מעבר מנדלבאום, להתקדם לשכונת ואדי ג'וז, לטהר את השכונה האמריקאית ושכונת באב א-זהרה ולחסום את הציר המוביל לרמאללה מצפון ולדרך יריחו ממזרח.
הפריצה החלה ב- 2:30 לפנות בוקר, פלוגה ו' פרצה את הגדרות תחת אש תוך 45 דק'. דרך הפרצה חדרה מחלקה מפלוגה ג', טיהרה את בית החרושת לבלוקים, פנתה דרומה ויצרה חסימה סמוך למסגד שיח' ג'ארח. אחריה נכנסה פלוגה ד', פנתה צפונה לעבר צומת ואדי ג'וז והציבה חסימה לשם אבטחת הכוחות החודרים לעומק. הכוח החוסם הותקף בידי האויב מעמדה סמוכה שכונתה "הבית השרוף" בסיוע מקלע כבד. הסתערות קצינים ממטה הגדוד נבלמה וחלקם אף נפגע. הסתערות נוספת של מחלקת החבלה נכשלה והמקלע שותק לבסוף רק ע"י שני ג'יפי תול"ר. לוחמי פלוגה ג', שפרצו לאגף הצפוני, נתקלו בהתנגדות הלגיונרים שהיו מבוצרים בעמדות בטון ובשני בתים נוספים שכונו "הבית האדום" ו"הבית הלבן". רק בהסתערות בפיקוד הקמב"ץ הפצוע ומספר לוחמים מפלוגה ג' הושלם טיהורם. בהמשך הסתער כוח זה גם על עמדות נוספות.
במקביל, המשיכו הכוחות הקדמיים של גדוד (פלוגה ד', א') בהתקדמות מהירה ללא קשיים מיוחדים. פלוגה ד' פעלה בשלושה ראשים : הראשון – התקדם בתוך ואדי ג'וז והשתלט על עמדות המרגמות שנמצאו נטושות. השני, נע על הכביש שמעל הוואדי וללא התנגדות. השלישי – נע בכביש החוצה את המושבה האמריקאית ושכונת באב א-זהרה. עיקר הכוח הוסיף להתקדם לעבר "צומת המוסכים". סמוך לצומת הפכה פלוגה א' לפלוגת החוד. זו הגיעה לקצה שכונת וואדי ג'ז ונערכה לא הרחק ממוזיאון רוקפלר מתוך מגמה לחלוש משם על הכביש המחבר לעיר העתיקה. הכוח הבחין בכוח ירדני המתכוון לרדת מהר הזיתים לעיר העתיקה. מפקד פלוגה, יורם זמוש, ביקש הנחתה של אש מרגמות וזו סיכלה את כוונת האויב. כאן הגיע המג"ד, עוזי עילם , ל"צומת המוסכים" לדיווח למח"ט על השלמת משימת הגדוד.
בינתיים החליט המטכ"ל שלא להיכנס בשלב זה לעיר העתיקה וחטיבה 55 נערכה להמשך לחימה במקומה. בשלב הבא היה אמור להתבצע כיתור העיר העתיקה ובידודה. על החטיבה הוטל לתקוף את רכס אוגוסטה ויקטוריה וא-טור, גדוד 71 היה אמור להוביל את ההתקפה בסיוע פלוגת טנקים פיקודית. ההתקפה החלה ב- 9:30 בבוקר דרך וואדי ג'וז. עקב טעות ניווט נקלעו הטנקים והסיירת החטיבתית לאש תופת מחומת העיר העתיקה וספגו אבדות כבדות, על אף זאת, הורה המח"ט לקצין האג"ם שלו להוביל את השריון שנותר כשיר בדרך הנכונה אל אוגוסטה ויקטוריה ולגדוד 71 להמשיך במשימה. מאוחר יותר שוב נשתנתה המשימה, עוזי נרקיס פקד על מח"ט 55, מוטה גור, להיות מוכן עם בוקר ה-7 ביוני לתקוף את רכס אוגוסטה ויקטוריה בסיוע אווירי וארטילרי. משימה זו שונתה גם היא מחשש הפסקת אש ממשמשת והתקבלה ההוראה להיכנס לתוך העיר העתיקה ולכיבושה. על גדוד 71 הוטל לנוע משכונת וואדי ג'וז לעבר רכס אוגוסטה ויקטוריה. ברגע שהתקבל אישור לפרוץ לעיר העתיקה היה הגדוד אמור לסור על עקביו ולהיכנס לעיר העתיקה דרך "שער האריות". הגדוד החל בטיפוס לעבר רכס אוגוסטה ויקטוריה, אך משהגיע ליעדו מצא כי גדוד 66 הקדים אותו והוא חבר אליו. בינתיים שימשה פלוגה א' (זמוש) כעתודה לפריצה לעיר העתיקה והיא ביצעה זאת יחד עם המח"ט והגיעה בסופו של הקרב להר הבית ולכותל המערבי.
גדוד 28:
בשלב ההבקעה הייתה משימתו של הגדוד לשמש כעתודה חטיבתית. בשלב הבא היה אמור הגדוד, בפיקודו של יוסי פרדקין לחדור דרך הפרצה שיצר גדוד 71, ליד בית החרושת לבלוקים, ולהתקדם דרך רח' צלאח א-דין, להשתלט על מוזיאון רוקפלר והצומת החולשת על שער האריות. מישהו היה צריך להישאר בכוננות לפריצה לעיר העתיקה. משימה זו הוטלה על גדוד 28 משום שלוחמיו היו הותיקים בחטיבה ולחמו בה מאז ימי פעולות התגמול. כבר בתקופת ההערכות של הגדוד נורו עליו מספר פצצות מרגמה שגרמו להרוגים ופצועים רבים. המג"ד החליט שלא להשתהות עוד ולצאת לביצוע המשימה. פלוגה א' הובילה בחוד בדרך שכם כשהיא פרושה משני צידי הרחוב. לפתע אירעה ההיתקלות הראשונה משנורה לעברה צרור מכיוון "הבית השרוף" ( שכונה כך בשל גגו שנשרף מפגיעת תותח). המג"ד שלח חוליית טיהור לחסל את מקור האש. מחלקה 1 הובילה את הכוח ועליה נפתחה אש מכיוון בית הלגיון המוסלמי שהיה מבוצר היטב. טיהור העמדה היה קשה ומספר לוחמים נפגעו תוך כדי כך. בטיהור התגלה כי בחצר הבית עברה תעלת קשר שנמתחה לכל אורך העיר ונתנה ללגיונרים יתרון של יכולת תצפית בלא שיתגלו.
על פי התוכנית המקורית היו הכוחות צריכים לפנות מדרך שכם שמאלה לרחוב צלאח א-דין (כיום מקומו של משרד המשפטים ובית המשפט המחוזי), אך מפקד מחלקה 1 טעה והמשיך לנוע לאורך דרך שכם. טעות זו האריכה את הדרך והגדילה את מספר הנפגעים. בגלל זה החליט המג"ד לתגבר את הלוחמים במספר טנקים.
בשעה 6:15 הגיע הכוח לבניין ימק"א מזרח, מהבניין ספגו הלוחמים אש עזה שפגעה ברבים מהם. במיוחד הטרידה את הצנחנים אש מקלע שנורתה ממרפסת הבניין. הצנחנים נעזרו בטנקים שירו אל מקורות האש בבניין, ולבסוף הצליחו לטהרו בלחימה מחדר לחדר.
בהמשך תנועת הפלוגה היא כבר נחשפה לאש מחומת העיר העתיקה. מ"פ א' פקד על הלוחמים לנוע בצמוד לקירות הבתים עד שהגיעו לסמטה ונכנסו לטהרה כמקובל. שניים מהלוחמים שנכנסו, נפגעו ושניים נוספים שנכנסו לחלצם נפגעו גם הם. בשלב זה החליט המג"ד להעביר את פלוגה ג' לחוד ושני לוחמים נוספים מפלוגה ג' נכנסו לסמטה בלא שידעו את גורל קודמיהם, ונהרגו. הסמטה טוהרה לבסוף רק בסיוע טנק שהפגיז את הבונקר שצלף על הלוחמים. הסמטה נקראה "סמטת המוות" והקרב עליה ערך כשעתיים. התחנה הבאה של הגדוד היה מוזיאון רוקפלר שטוהר כבר ע"י גדוד 71. המוזיאון הפך למקום ריכוז לפלוגות הגדוד שהגיעו אליו, למפקדי היחידות הלוחמות ולמח"ט. מכאן הפך הגדוד לעתודה לפריצה לעיר העתיקה דרך "שער הורדוס" או "שער האריות".
עם מתן הפקודה לפרוץ לעיר העתיקה, יצא הגדוד כשמשימתו הייתה לפנות צפונה לכיוון "שער שכם" ומשם ל"שער החדש". עם כיבושו השלים הגדוד את תפקידו במלחמה.
